Sebelum mendirikan pesantren, Mahfudz memimpin sementara Pesantren Salafiyah Syafi'iyah Seblak, Jombang, yang didirikan guru sekaligus mertuanya, KH Ma'shum Ali, yang wafat pada 1933.

Mahfudz Anwar adalah anak dari KH Anwar Alwi, pendiri Pondok Pesantren Tarbiyatun Nasyi'in Paculgowang, Jombang.

Dari jalur Anwar Alwi ini, Gus Kikin merupakan sepupu dari KH.Anwar Manshur, Pengasuh Tertinggi Pondok Pesantren Lirboyo Kediri sejak 2014.

Selain menempuh pendidikan di Pondok Pesantren Sunan Ampel, Gus Kikin juga belajar di Pondok Pesantren Salafiyah Syafi'iyah Seblak, Jombang, yang didirikan oleh kakeknya.

Gus Kikin menempuh pendidikan formal di Madrasah Ibtida'iyah Parimono, 1963–1970. 

Kemudian ia melanjutkan pendidikan ke SMP Negeri 1 Jombang, 1971–1973 dan SMA Negeri 2 Jombang, 1974–1977.

Kemudian kuliah di Sekolah Tinggi Ilmu Pelayaran Jakarta, 1975–1979 dan 2013 di Universitas Terbuka jurusan komunikasi.

Baca Juga: 500 Nadhliyin Tinggalkan Kalsel, "Serbu" Jombang Ikuti Muktamar Ke-35 NU

Setelah menyelesaikan pendidikan di Sekolah Tinggi Ilmu Pelayaran Jakarta dan menempuh praktik pelayaran selama 3 tahun, Gus Kikin menjadi pegawai di PT Djakarta Lloyd. 

Pada 1988, saat usianya masih 30 tahun, Gus Kikin menjadi Kepala Cabang Djakarta Lloyd di Cilegon.

Pada 1998, Gus Kikin mendirikan 5 perusahaan di Surabaya, lalu pada 2000 mendirikan kantor di Jakarta. 

Usaha bisnisnya di bidang minyak dan gas bumi. (wartabanjar.com/berbagai sumber)