Ashworth resmi bergabung dengan United pada 1 Juli setelah cuti panjang dari klub lamanya Newcastle United.
Beberapa sumber dari The Athletic mengatakan bahwa wacana mundurnya Ashworth datang dari klub. Meski begitu, klub mengatakan bahwa kesepakatan akhir untuk mengakhiri kontrak Ashworth adalah kesepakatan bersama.
Ashworth merupakan sosok penting dalam keputusan United mempertahankan Erik ten Hag dan terlibat dalam belanja besar-besaran MU pada musim panas saat mendatangkan Leny Yoro, Manuel Ugarte, Matthijs De Ligt, Noussair Mazraoui, dan Joshua Zirkze.
Baca juga:MU Dua Kali Alami Kekalahan dalam Sepekan
Dalam kariernya, Ashworth sempat menjabat sebagai direktur teknik di Asosiasi Sepak Bola Inggris (FA).
Selama waktunya di FA, Ashworth dianggap memainkan peran penting dalam kemenangan Inggris di Piala Dunia di level U-17 dan U-20 pada 2017.
