• Jebolan akademi muda West Ham United dan setelah satu musim dipinjamkan ke Swansea City mengukir dirinya sebagai gelandang andalan The Hammers dari 1996 sampai 2001 di bawah manajer yang juga pamannya, Harry Redknapp.
  • Melakukan debutnya bersama timnas Inggris pada 10 Oktober 1999 untuk kemudian tampil sebanyak 106 kali dengan bermain pada dua Piala Dunia, Euro 2004 dan menjadi wakil kaptgen timnas pada Piala Dunia 2014.
  • Hengkang dari West Ham untuk bergabung dengan Chelsea dalam banderol 11 juta pound pada 2001 dan setelah melewati dua musim pertama yang lamban menjadi salah satu gelandang tersubur di dunia.
  • Turut menjuarai Liga Premier 2005 dan 2006 di bawah asuhan pelatih Jose Mourinho dan pada 2010 saat ditangani Carlo Ancelotti. Mengantarkan The Blues menjuarai Liga Champions pada 2012 dan Liga Europa pada 2013, di samping empat Piala FA dan dua Piala Liga.
  • Menjadi pencetak gol terbanyak sepanjang masa Chelsea setelah menjaringkan 211 gol dalam semua kompetisi bersama klub ini.
  • Meninggalkan Chelsea pada 2014 dan meneken kontrak dua tahun bersama New York City FC sebelum dipinjamkan ke Manchester City.
  • Mengakhiri karir bermainnya pada 2017.

KARIR KEPELATIHAN