Selaras dengan At-Tirmidzi, berpuasa pada paruh kedua bulan Sya’ban tetap diperbolehkan ketika seseorang terbiasa berpuasa.
Seperti berpuasa pada hari Senin dan Kamis. Hanya saja, An-Nawawi mengingatkan bahwa seseorang yang berpuasa pada bulan Sya’ban tidak sampai bertepatan dengan Yaumus Syak atau hari yang meragukan apakah masih bulan Sya’ban atau sudah memasuki bulan Ramadhan.
Ia menegaskan bahwa: “Dan sama dalam hal larangan (berpuasa pada paruh kedua bulan Sya’ban) menurut kami (adalah) bagi orang yang kebiasaannya tidak bertepatan dengan puasa. Dan juga tidak bertepatan dengan hari ragu dan lainnya. Karena hari ragu masuk dalam kategori larangan”.(Abu Zakariya Yahya Bin Syaraf An-Nawawi, al-Minhaj Fi Syarhi Shahih Muslim Bin Hajjaj, [Oman: Baitul Afkar Ad-Dauliyah, 2000], hal. 683).
Berkaitan dengan berpuasa pada Yaumus Syak di akhir bulan Sya’ban, Abu Bakar Ad-Dimasyqi memberikan pandangannya yang berbeda dengan An-Nawawi.
Ia berpendapat bahwa seseorang yang terbiasa berpuasa pada hari Senin dan Kamis atau berpuasa Daud masih berpeluang menjalankan puasa pada hari tersebut. Ia menegaskan bahwa: “Dan dikecualikan dari apa yang telah disebutkan syaikh, yakni seseorang yang terbiasa berpuasa sunnah yang bertepatan hari ragu. Seperti dia menyambung puasa, atau berpuasa pada hari tertentu seperti hari senin dan kamis, atau sehari berpuasa dan sehari berbuka”. (Abu Bakar Bin Muhammad Al-Husaini Al-Hushni Ad-Dimasqi, Kifayatul Akhyar Fi Hilli Ghayatil Ikhtishar, [Beirut: Daar al-Kotob al-Ilmiyah, 2001], hal. 291)