Makin meroket, dia berkarier menjadi Venture Investor di Playground Global yang ia jalani selama empat bulan, sejak Juni-September 2020.
Tak hanya itu, Jesse juga berperan sebagai investor The 21 Fund, yang merupakan seed funding yang berinvestasi pada ide-ide bisnis yang disampaikan mahasiswa GSB Universitas Stanford.
Jesse Choi sempat mencurahkan isi hatinya bagaimana pertemuan pertamanya dengan Maudy Ayunda.
Dilansir dari medium.com, Jesse menjelaskan bahwa dia bertemu aktris papan atas Indonesia itu saat kuliah di GSB, Universitas Stanford.
Menurutnya, Maudy adalah sosok gadis yang luar biasa.
Jesse memandang, gadis yang ia temui tersebut memiliki hati yang besar untuk negaranya.
Ia menyebut, pertemuan keduanya, yang berlanjut menjadi hubungan yang serius, membuatnya berpikir lebih “global.”
“Sejak pertemuan tersebut, kami semakin akrab, dan mulai berkencan cukup awal,” ungkap Jesse kepada medium.com.
Dia merasa tak terpisahkan meski pandemi COVID-19 melanda seluruh dunia.
Jesse merasa bahagia memiliki Maudy di dalam hidupnya.
“Setelah menjalani kesibukan studi, adanya pandemi COVID-19 dan keadaan pribadi bersama, kami merasa tak terpisahkan. Saya sangat diberkati untuk memilikinya dalam hidup saya, kita serupa namun berbeda dalam semua hal yang benar,” tutur Jessie lagi.
Ketika lulus GSB, keduanya lalu mendiskusikan mengenai kehidupan dalam jangka panjang, terutama tempat tinggal, karena keduanya sudah memutuskan untuk serius menjalani hubungan.
Jesse pun akhirnya pindah ke Indonesia pada bulan November 2021.